Nach der Nutzungsaufgabe durch die Deutsche Bahn erwarb die Stadt Plettenberg den Bau und ließ zu Beginn des 21. Jahrhunderts das Gebäude unter Beachtung von Aspekten des Denkmalschutzes von Grund auf sanieren (Denkmalwertbegründung/Eintragungsbescheid in die Denkmalliste vom 23.07.1991). Hierbei wurden auch das Vordach wieder beseitigt und die Fassaden weitgehend an den Ursprungzustand angenähert. Die Ruhr-Sieg-Strecke selbst war zunächst nur eingleisig ausgebaut worden, wobei man allerdings vorausschauend die Trasse für ein zweites Gleis vorbereitet hatte. Das erzielte Frachtaufkommen entwickelte sich so positiv, dass dieses zweite Gleis bereits 1871 gelegt wurde. Die positive Entwicklung hielt auch in der Folgezeit – abgesehen von konjunkturellen Schwankungen - an und hatte zur Folge, dass die Gleis- und Nebenanlagen immer weiter ausgebaut werden mussten. Dazu trugen im Bahnhof Plettenberg auch der Anschluss der Plettenberger Kleinbahn (1896) und der Bau der Nebenbahn nach Herscheid (1915) bei. Über Jahrzehnte hinweg war der Bahnhof auch Lokeinsatzstelle, bei der für den Rangierbetrieb und die Bedienung der Herscheider Strecke ein bis zwei Dampfloks stationiert waren. Eingesetzt waren Lokomotiven der Reichsbahn-Baureihen 74, 93 und 55.
Ein für die Versorgung der Lokomotiven notwendiger Wasserturm befand sich auf der dem Empfangsgebäude gegenüberliegenden Seite in der Nähe des Güterschuppens. Der erforderliche Lokschuppen stand neben dem Empfangsgebäude hinter dem Bahnsteig Richtung Hagen. Neben diesen Vergrößerungen der Bahnhofs- und Gleisanlagen wurde 1932 ein damals modernes Reiterstellwerk errichtet, das allerdings im Zuge der Modernisierung in den vergangenen Jahren – trotz seiner Denkmalwürdigkeit – Ende 2006 abgebrochen worden ist. Die rege industrielle Tätigkeit hatte leider auch zur Folge, dass die Bahnanlagen in den letzten Jahren des Zweiten Weltkrieges zunehmend das Ziel von Fliegerangriffen wurden, die auch im Umfeld des Bahnhofes zu Bombenschäden mit Toten und Verletzten führten. Der folgenreichste Angriff erfolgte am 25.03.1945, als ein vollbesetzter Personenzug der Deutschen Reichsbahn getroffen wurde. Hierbei kamen 13 Personen ums Leben und 60 weiter wurden z.T. schwer verletzt. Trotz einer Vielzahl von Kriegsschäden konnte der Betrieb schnell wieder aufgenommen werden.
Im Rahmen der Rationalisierung der letzen Zeit hat sich u.a. durch die Stillegung und den Abbau der Herscheider Bahn, die Aufgabe des Stückgut- und Einzelwagenverkehrs auch das Umfeld erheblich verändert. So ist der Güterschuppen, der im Kern noch aus dem Gebäude von 1861 besteht, aufgegeben worden und die entsprechenden Gleisanlagen wurden stillgelegt bzw. zurückgebaut. Für den Personenverkehr wurden in den Jahren 2009/10 die Bahnsteiganlagen modernisiert (Aktionsprogramm „100 Bahnhöfe in NRW“) und der Fußgängertunnel erneuert, sodass heute ein barrierefreier Zugang zu allen Bahnsteigen besteht. In Rahmen dieser Maßnahme ist auch der Bahnhofsvorplatz neu gestaltet worden. Im Personenverkehr wird der Bahnhof heute in beiden Richtungen im Stundentakt bedient, von der Regionalexpresslinie 16 „Ruhr-Sieg-Express“ und der Regionalbahn 91 „Ruhr-Sieg-Bahn“ auf der Relation Essen–Hagen–Siegen, die beide bis Ende 2007 von der Abellio NRW betrieben und nun seit Anfang 2022 von der DB Regio übernommen wurden.